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Consiste básicamente en un Servidor de Radio y en un plugin para Winamp donde reproduciremos la música. Ambas aplicaciones las ofrece SHOUTcast.
Web oficial de SHOUTcast: http://www.shoutcast.com/
Página de downloads SHOUTcast: www.shoutcast.com/download/
Paso a paso:

Utilizaremos dos programas:
1. SHOUTcast DSP Plug-In for Winamp: es un programa que se acopla al Winamp (plugin) y se usa como reproductor y creador de playlists. Se compone de un conjunto de herramientas que toman el sonido reproducido en Winamp para enviarlo al Server.
2. SHOUTcast Server: es el programa servidor, que va a enviar a nuestros oyentes el sonido que queremos emitir (streaming).
Ambos programas son gratuitos y pueden estar funcionando en la misma máquina. Para el Server hay versiones disponibles para Win32, FreeBSD, Linux y otros.
Empecemos:
Paso 1. Bajar e instalar el "SHOUTcast DSP Plug-In for Winamp" (el 1). Para ello vamos a la Web de SHOUTcast y hacemos click en download, hacemos click en "Be a DJ", descargamos el "SHOUTcast DSP Plug-In for Winamp". Para instalarlo simplemente hacemos doble clic y luego Next.
Paso 2. Bajar e instalar el "SHOUTcast Server" (el 2); Para ello en la Web de SHOUTcast pinchamos en download, hacemos click en "Be a Server", descargamos la última versión de SHOUTcast Server (Download the latest version of SHOUTcast Server). Aceptamos la licencia y pinchamos en "SHOUTcast WIN32 Console/GUI server v1.8.9" que es el de Windows. Para instalarlo simplemente hacemos doble clic y luego Next.
Paso 3. Ejecutamos el "SHOUTcast Server" haciendo clic en su icono en Inicio/Programs/"SHOUTcast DNAS (GUI), ahora verás una consola de Windows diciéndote que tu servidor esta preparado para empezar a servir tu música (ver foto). Vemos que aparece un icono en la barra de tareas, eso es que esta activo. Pulsaremos en 'Edit config' para modificar la configuración de nuestro servidor. Es interesante cambiar el password y otras configuraciones. El password default es changeme (cambiame en ingles) y es el default del DPS por lo que funcionará sin cambiarlo, pero es conveniente. Con configurar las 3 primeras opciones (Required stuff) será suficiente.
Paso 4. Abrimos WinAmp y configuramos "SHOUTcast DSP Plug-In for Winamp"; para ello abrimos Winamp y vamos al panel de 'Preferences' (Ctrl+P) en Plug-ins seleccionamos 'DSP/Effect', seleccionamos 'Nullsoft SHOUTcast Source DSP', una ventana de SHOUTcast se abrirá.

Ya está todo preparado para emitir, aunque primero podemos dar un repaso a la configuración:
En Output podemos configurar: el equipo donde esta el servidor de radio (localhost si esta en la misma maquina), el Password es el password configurado en el Server que sirve para conectar al Server para emitir y acceder a configuración (cambiar en el servidor y aquí para impedir intrusos), conviene mantener el puerto 8000 que es el default del servidor.
En Encoder podemos configurar el codec con el que emitiremos, muy recomendado mp3 de no mas de 24kbs ya que cuanto mas alto mas ancho de banda consume.
En Input podemos indicar la procedencia del sonido: el Winamp o Soundcard Input; este último supongo que por ejemplo para hablar por micrófono o bien para pinchar un disco vinilo cuyo reproductor este conectada a la tarjeta de sonido.
Paso 5. Vamos a ponernos a emitir. Abrimos el Winamp y se abrirá el SHOUTcast Source. Pulsamos el botón "connect"; si el password configurado es el mismo del servidor conectará. Ahora vamos al Winamp y le damos al Play para que reproduzca una canción. Veremos que en 'Status', se mueve el tiempo y los bytes enviados. Nuestra radio esta emitiendo; en el paso 6 probaremos conectar desde otra máquina.
Paso 6. Prueba tu servidor; abre un reproductor mp3 en otro ordenador e intenta conectar con tu servidor, la dirección será algo similar a http://tu IP:puerto/.Prueba la página de tu servidor, abre tu navegador y ve a http://tu IP:puerto/ , aquí verás información importante sobre tu servidor, para acceso administrativo, haz click en Admin e introduce tu password.Aclaración: 'tu IP' se refiere a la IP de la maquina servidor; para que se conecte alguien de Internet deberá ser la IP pública y si es un cliente de tu red local, será tu IP de red. Puerto se refiere al puerto configurado, normalmente el 8000. Si tienes router el puerto 8000 deberás tenerlo abierto. Supongo que estas familiarizado con esto de las IPs y de los puertos.
Nota:Prepara tu sonido para el streaming. Las canciones que pienses emitir has de comprimirlas en mp3 mono a 32 Kbps single-rate (como mucho), ya que así ahorrarás ancho de banda y muchas más personas podrán oir tu radio.Ahora ya solo tienes que darle publicidad, la mejor forma es crear una página Web en la que indiques tu programación y tu horario de emisión, pero recuerda, que no todos tus oyentes viven en la misma franja horaria.
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